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赛斯罗根和罗丝伯恩联手出演一对即将步入中年的柏拉图式好友。他们在友谊破裂了很长一段时间后重拾旧好。随着他们之间的友谊变得越来越深厚，它以一种幽默诙谐的方式对他们各自的生活产生了影响。
在友谊破裂了很长一段时间后，西尔维娅和从前最好的朋友，也就是刚刚离婚的威尔重聚。
威尔陪西尔维娅去看房。西尔维娅帮威尔偷偷溜进前妻的家取回他剩下的物品，从而彻底告别过去的感情。
西尔维娅的丈夫参加会议的这天，她和威尔一起喝得酩酊大醉。威尔告诉她自己酒吧的一个发展机会。
为了让威尔高兴起来，西尔维娅为他举办了一个离婚派对。但当威尔那些吵闹的朋友们试图主导派对之夜时，情况就失控了。
威尔和西尔维娅的亲密关系让查理感到不安，他邀请威尔和自己的同事们一起去看棒球比赛。
随着威尔与珍娜订婚，西尔维娅和威尔正适应他们之间友情的新边界。
为了拉近与珍娜的关系，西尔维娅和查理邀请珍娜与威尔来家里共进情侣晚餐。
西尔维娅和威尔的大学好友来到城里参加单身派对。西尔维娅帮助威尔正视自己的感情关系。
威尔建议西尔维娅开始接企业项目。在圣地亚哥，威尔关于珍娜的计划意外生变。
威尔搬来和西尔维娅、查理一起住。因为西尔维娅换了新工作，查理和威尔不得不单独相处。查理参加了《危险边缘》节目。
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